PEMBENTUKAN IKATAN C-C, PENYERANGAN NUKLEOFILIK DAN ELEKTROFILIK

PEMBENTUKAN IKATAN C-C, PENYERANGAN NUKLEOFILIK DAN ELEKTROFILIK

Senyawa organik atau senyawa karbon adalah senyawa berbasis karbon atau didefinisikan pula sebagai senyawa hidrokarbon dan turunannya. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang tersusun dari hidrogen dan karbon. Atom karbon sebagai basis senyawa organik, adalah atom yang memiliki enam elektron dengan konfigurasi 1s² 2s² 2p². Atom karbon mempunyai empat elektron valensi. Dengan empat elektron valensi tersebut, atom karbon dalam membentuk ikatan dengan atom lainnya tidak mempunyai kecenderungan melepaskan keempat elektronnya untuk memenuhi aturan oktet, sehingga dapat membentuk ion positif C⁴⁺, atau menerima empat elektron sehingga menjadi ion negatif C^4-. Sebaliknya, empat elektron pada kulit terluar dapat membentuk empat ikatan kovalen baik dengan atom karbon maupun dengan atom lain, melalui pemakaian bersama pasangan elektron. Sifat khas atom karbon, suatu sifat yang memungkinkan keberadaan jutaan senyawa organik, adalah kemampuannya untuk membentuk ikatan tidak saja dengan unsur berbeda, tetapi juga dengan atom karbon lain. Kemampuan atom-atom karbon untuk membentuk ikatan kovalen memungkinkan terbentuknya rantai karbon yang beragam. Hal ini merupakan salah satu penyebab begitu banyak senyawa karbon yang dapat terbentuk. Rantai karbon dapat merupakan rantai lurus, bercabang, maupun siklis.

Gambar 1. Bentuk Ikatan Rantai Karbon

Empat ikatan kovalen yang dapat terbentuk antar atom C dapat berupa ikatan tunggal atau ikatan rangkap, tergantung dari orbital yang digunakan masing-masing atom karbon tersebut.

Gambar 2. Ikatan Kovalen Atom C-C

 Ikatan dalam Senyawa Karbon

Pembentukan ikatan antara dua atom digambarkan dengan kemajuan overlap orbital-orbital atom yang membentuk ikatan. Semakin besar kemungkinan beroverlap semakin kuat pula ikatan yang terbentuk. Kekuatan relatif overlap antara orbital-orbital atom telah dihitung telah sebagai berikut:

s = 1,00 p = 1,72 sp = 1,93 sp² = 1,99 sp³ = 2,00

Berdasarkan nilai tersebut di atas maka jelas penggunaan orbital atom sp³ dalam pembentukan molekul metana akan menghasilkan ikatan yang lebih kuat.

Posisi atom karbon:

Dalam ikatan antar karbon, kita perlu membedakan posisi atom karbon sebagai berikut:

1.    Atom C primer : atom C yang terikat pada 1 atom lainnya

2.    Atom C sekunder : atom C yang terikat pada 2 atom lainnya

3.    Atom C tersier : atom C yang terikat pada 3 atom lainnya

4.    Atom C kuartener:  atom C yang terikat pada 2 atom lainnya

Gambar 3. Bentuk Posisi Ikatan

Reaksi Substitusi

Terjadi ketika dua reaktan bereaksi menghasilkan dua produk baru. Misalnya reaksi alkana dengan Cl₂ dengan adanya radiasi ultraviolet menghasilkan alkil klorida. Satu  atom Cl dari Cl₂ menggantikan posisi H pada alkana, dan dua produk baru terbentuk.

Gambar 4. Reaksi Metana Dengan Cl₂

Hal yang penting adalah elektron tidak pernah tidak berpasangan. Bagi kebanyakan reaksi, adalah tepat sekali untuk menyebut satu reaktan sebagai pereaksi penyerang dan yang lain disebut substrat. Substrat adalah molekul yang menyuplai karbon ke ikatan baru. Jika ikatan karbon karbon terbentuk maka perlu untuk memilih secara acak molekul mana sebagai substrat dan molekul mana sebagai pereaksi penyerang. Di dalam reaksi heterosiklik, umumnya pereaksi yang membawa pasangan elektron ke substrat atau mengambil elektron dari substrat. Pereaksi yang membawa pasangan elektron disebut nukleofil dan reaksinya disebut nukleofilik. Reaksi substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis termasuk heteroaromatis. Substitusi elektrofilik adalah penggantian H⁺ dengan suatu elektrofil (E⁺) /spesi yang kekurangan elektron. Elektrofil berasal dari perkataan elektron dan philia (suka), dengan demikian elektrofilik berarti spesi yang suka elektron ( spesi yang bermuatan positif atau suatu orbital kosong ). Di dalam suatu reaksi di mana substrat terbelah, bagian yang tidak mengandung karbon biasa disebut gugus-pergi (leaving group). Gugus-pergi yang membawa pergi elektron disebut nukleofugal, dan gugus-pergi yang tanpa membawa elektron disebut elektrofugal.

Jenis-Jenis Reaksi

Jika heterolitik, maka reaksi dapat digolongkan sebagai nukleofil atau elektrofil, tergantung pada reaktan mana yang ditandai sebagai substrat dan yang mana sebagai pereaksi penyerang.

1. Substitusi nukleofilik

Gambar 5. Reaksi Nukleofilik

2. Subtitusi elektrofilik

Gambar 6. Reaksi Elektrofilik

3. Subtitusi radikal bebas

Gambar 7. Reaksi Radikal Bebas

Ø Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN₁)

Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN₁) terjadi melalui dua tahapan. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. Electron–electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasil.

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler, SN₁ hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H₂O, CH₃CH₂OH. Pada reaksi SN₁ terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air.

Ø Tahapan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler, SN₂

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C— X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus  pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik biomolekul, SN₂

Mekanisme reaksi SN₂ hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti   ^-OH, ^-CN, CH₃O^-. Serangan dilakukan dari  belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN₂ bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini :

Pertanyaan !!!

1. Apakah peranan gugus tetangga pada mekanisme reaski SN2
2. Apakah subtitusi nukleofilik hanya terbatas pada hidrokarbon aromatiknya saja ?
3. suatu subtitusi nukleofilik harus memiliki syarat apa saja ?

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J dan J.S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

March, J., 1985, Advanced Organic Chemistry – Reactions, Mechanisms, and Structure, 3rd Edition, New York.

Sitorus, M. 2008. Kimia Organik Fisik. Yogyakarta: Graha Ilmu.